Фамилия Шипенко звучит на украинский лад, и это не случайно. Перед нами типичная фамилия, образованная по восточнославянской модели с помощью суффикса -енко, который в украинской ономастике означает «маленький», «сын» или «потомок». То есть Шипенко — это буквально «сын Шипы» или «потомок Шипы». Основа фамилии — прозвище Шипа. Что оно могло означать? Самый прямой вариант — человек с колючим, неуживчивым характером, «колючий как шип». В русских и украинских говорах «шип» могло относиться и к колючему растению (шиповник, терновник), и к детали рыболовной снасти, и к острому выступу. Второй вариант — прозвище по профессии. В некоторых диалектах «шипа» называли человека, который занимался изготовлением шипов для колёс или для плотницких соединений. Это редкое, но вполне возможное ремесленное прозвище.

Интересно, что в отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто закреплялись за крестьянами центральной России, фамилии на -енко массово распространились в среде казачества и крестьянства Левобережной Украины (Гетманщина) в XVII–XVIII веках. Шипенко — это фамилия, которая практически не встречается в северных и центральных областях России, её корни — в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях. Встречаются и родственные формы: Шип, Шипов, Шипилов, Шипун, но Шипенко выделяется именно своей «сыновьей» моделью.

Споров вокруг происхождения фамилии немного. Очевиден суффикс и прозрачная основа. Можно было бы предположить связь с диалектным «шипеть», но это натяжка: прозвище Шипящий давало бы форму Шипяченко или Шипяев. Поэтому самая надёжная версия — от прозвища Шипа, данного либо за характер, либо за занятие. Фамилия не аристократическая, не дворянская — она из народной толщи, от простых людей, которых прозвали метко и навсегда.