Фамилия Шипенок — характерный пример восточнославянской фамилии с редким патронимическим суффиксом -енок. В белорусской, украинской и южнорусской традиции этот суффикс играл ту же роль, что и более привычные -ов/-ев или -ин: он указывал на «сына» или «потомка» человека. То есть Шипенок — буквально «сын Шипа» или «маленький Шип».

Основа фамилии — прозвище Шип. В русских говорах «шипом» могли называть человека колкого, язвительного, неуступчивого, как шип на растении. Однако есть и более прозаичная версия: в южных и западных регионах шипом иногда называли рыбака, который ставил сети на особый манер (шип — вид рыболовной снасти), или того, кто жил у реки Шип (гидроним встречается на территории современной Беларуси и Украины). Менее вероятна связь с растением — прозвище «Шиповник» давалось бы скорее по другому суффиксу.

Географически фамилия Шипенок тяготеет к Гомельской, Могилёвской, Брянской областям и прилегающим районам Черниговщины. В польских источниках встречается форма Szypien, что указывает на возможное влияние польской ономастики (суффикс -енок часто адаптировался в пограничных зонах). В отличие от фамилий на -ов, которые массово закрепились за крестьянами после отмены крепостного права, Шипенок мог сохраниться в более раннем виде — как непереоформленное отчество, что типично для казачьих и мещанских родов.

Спорных версий две: первая — от слова «шипеть» (человек с шипящим голосом), но словообразовательная модель «шип-енок» нехарактерна для глагольных основ. Вторая — от названия профессии «шипач» (тот, кто делал шипы для колёс), но тогда ожидалась бы фамилия Шипачёв или Шипченко. Версия с прозвищем Шип остаётся основной.

Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они принадлежали к крестьянскому или казачьему сословию западнорусских губерний. Фамилия не перешла в дворянские роды, не фиксируется в старых боярских списках — это говорит о её позднем и простонародном происхождении.