Фамилия Шишкарёыв — случай, когда написание подсказывает разгадку быстрее, чем произношение. Формально она выглядит как притяжательное прилагательное с суффиксом -ов, но буквосочетание «ёы» на стыке корня и суффикса — верный признак того, что перед нами не литературная норма, а диалектное или просторечное бытование. Скорее всего, в основе лежит прозвище Шишкарь, а фамилию записали так, как слышали: «Шишкарь» плюс «-ов» дало «Шишкарёв», но на письме «ё» могли передать через «ёы» из-за местных особенностей произношения или неграмотности писаря. Встречается и вариант Шишкарёв — он считается стандартным, а Шишкарёыв — его редкая орфографическая ветвь.

Прозвище Шишкарь образовано от слова «шишка» в одном из двух значений. Первое — «шишкарём» в северных и сибирских говорах называли сборщика кедровых шишек, промысловика, который добывал орехи. Это было сезонное, но прибыльное занятие, и человек, кормившийся с кедра, получал прозвище по делу. Второе значение — ироничное: «шишкой» в народе называли важного, заносчивого человека или начальника; «шишкарь» — тот, кто держится с претензией на значительность. Вторая версия менее вероятна для фамилии, потому что прозвища, данные «наоборот», обычно не становились основой для фамилий в крестьянской среде — скорее уж закрепилось бы реальное занятие.

Словообразовательная модель проста: корень «шишк-», суффикс прозвища «-арь» (как в «рыбарь», «писарь»), затем фамильный суффикс «-ов». По сути, это «сын Шишкаря». В документах XVII–XVIII веков на Русском Севере встречаются крестьяне и посадские с фамилией Шишкарёв, что подтверждает связь с промыслом: кедровые леса давали работу многим, и прозвища по сбору шишек были распространены в Вятке, Перми, Томской губернии.

Фамилия Шишкарёыв — не опечатка, а живое свидетельство того, как в позапрошлом веке писарь, записывая фамилию на слух, отразил местный выговор: твёрдое «ы» после «р» вместо мягкого «ё» или, наоборот, гиперкорректное написание. В современных базах данных эта форма встречается единично, но именно в таких «неправильных» вариантах и хранится подлинная история фамилии.