Фамилия Шишкана — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную форму. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ев или -ин, здесь мы видим суффикс -ан, который в восточнославянской ономастике обычно указывает на лицо по характерному признаку или действию. Основа здесь — «шишка», и именно её значение определяет происхождение фамилии.

Слово «шишка» в русском языке многозначно. Самая очевидная версия — прозвище по внешности: человека с шишкой на теле, с выпуклостью или просто крупного, плотного телосложения. Однако в народной речи слово имело и переносный смысл: «шишкой» называли важного, влиятельного человека, начальника или заводилу. В этом случае прозвище Шишка (а затем и Шишкана) мог получить либо бойкий, властный крестьянин, либо, наоборот, человек, который «шишковал» — то есть занимался сбором шишек, лесным промыслом. В некоторых говорах «шишкать» означало суетиться, хлопотать, так что прозвище могло закрепиться за непоседливым человеком.

Суффикс -ан в фамилии Шишкана — не типичный фамильный формант, а скорее остаток прозвищной модели. Сравните с фамилиями типа Губа́н (от «губа»), Лобан (от «лоб»), Усан (от «усы»). В таких прозвищах суффикс усиливал признак: Шишкана — это не просто «шишка», а «шишкастый», «тот, у кого заметная шишка». Позже, при закреплении фамилии, окончание -а могло восприниматься как женское, но исторически это форма мужского рода, характерная для южнорусских и украинских говоров.

Географически фамилия Шишкана встречается крайне редко и преимущественно на юге России и в Украине, где такие прозвищные формы были живы дольше. В центральных и северных областях это прозвище, скорее всего, переделали бы в Шишкин или Шишков. Поэтому Шишкана — яркий маркер диалектной среды: предки носителя, вероятно, были выходцами из чернозёмной полосы или слобожанщины, где язык сохранял архаичные способы образования прозвищ.

Сословной привязки у фамилии нет: «шишкой» могли обозвать и крестьянина, и мещанина, и даже мелкого чиновника. Но сам факт, что фамилия не подстроилась под стандартные модели -ов/-ин, говорит о том, что её носители долгое время жили в относительно замкнутой среде, где прозвище передавалось как есть, без переоформления. В официальных документах XIX века такую фамилию могли записать с искажением — Шишкин, Шишков или даже Шишанов, поэтому современное написание Шишкана — это, скорее всего, результат точной фиксации исходного прозвища в метрических книгах.