Фамилия Шишкан — яркий пример того, как прозвище, данное за внешность или характер, закрепилось в роду. В её основе лежит слово «шишка», но не в прямом ботаническом смысле, а в переносном, народном. На Руси «шишкой» называли человека важного, заметного, либо, напротив, того, кто ходит с шишкой на лбу — от удара или драки. Суффикс -ан в русских прозвищах (сравните: горлан, толстян, ушан) придаёт слову оттенок просторечия и указывает на ярко выраженный признак. То есть Шишкан — это «человек с большой шишкой» или «тот, кто шишка» в переносном смысле.

Словообразовательная модель проста: основа «шишк-» плюс суффикс -ан, образующий существительное со значением лица. Такая модель типична для восточнославянских фамилий, особенно украинских и южнорусских, где суффикс -ан встречается чаще, чем на севере. Фамилия не имеет типичного русского окончания -ов/-ев или -ин, поэтому её можно отнести к так называемым «нестандартным» фамилиям, которые часто оставались без изменений при передаче по наследству. Встречается она в основном на юге России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её украинско-белорусские корни.

В некоторых говорах «шишкан» имело и другое значение — так называли вид растения (рогоз, или камыш), а в псковских диалектах — даже небольшой пирожок. Однако маловероятно, что фамилия произошла от этих значений: прозвища по растениям обычно образуются через суффиксы -ов/-ев (Шишкин, Камышов), а не через -ан. Поэтому самая правдоподобная версия — прозвище по внешности или поведению.

Интересно, что фамилия Шишкан не имеет отношения к знаменитому украинскому гетману Ивану Выговскому или к боярскому роду Шишковых. Это фамилия простого люда: крестьян, казаков, мещан. В ревизских сказках XVIII–XIX веков Шишканы нередко записаны как государственные крестьяне или казаки Черниговской и Полтавской губерний. В современной России фамилия редкая, но встречается, особенно в Краснодарском крае и Ростовской области — регионах, куда переселялись малороссы.