Фамилия Шишкун — редкий пример южнорусского или украинского образования с суффиксом -ун. Этот суффикс в восточнославянских фамилиях (как и в словах «говорун», «скакун») обычно указывает на деятеля: человека, склонного к какому-то действию или обладающего характерным признаком. Основа здесь — «шишк-», что сразу отсылает к слову «шишка». Однако не спешите думать, что предок был сосной или елью. В старых говорах «шишка» имела несколько переносных значений: так могли назвать важного, надутого человека (ср. «шишка» в значении «начальник»), либо, наоборот, неловкого, у которого «шишки» на лбу от падений. Есть и более прозаичная версия: прозвище Шишка давали человеку с заметной физической особенностью — родинкой, наростом или шишковатой головой. Тогда Шишкун — это «сын Шишки» или «тот, кто происходит от Шишки».

Словообразовательная модель «основа + -ун» характерна для прозвищ, которые позже закрепились как фамилии без дополнительных патронимических суффиксов (-ов, -ин). Это типично для украинской и белорусской традиции (ср. Крикун, Скакун, Болтун). В русском языке такие фамилии встречаются реже и часто указывают на южное происхождение рода. Фамилия Шишкун могла возникнуть на территории современной Украины, в Черниговской или Полтавской губерниях, откуда затем распространилась на юг России и в Сибирь. Встречается она и у казаков — в реестрах запорожского войска встречаются прозвища с тем же корнем (Шишка, Шишко).

Споров о происхождении немного. Иногда фамилию пытаются связать с тюркским корнем (от «шиш» — «опухоль»), но славянская версия убедительнее: суффикс -ун — чисто славянский, и основа «шишк-» прозрачна для носителя языка. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования разбираются в разделе прозвищных фамилий на -ун, что подтверждает бытовой, а не иноязычный характер прозвища. Так что предки Шишкунов — скорее всего, люди, выделявшиеся внешностью или характером, а не ремеслом. Фамилия не получила широкого распространения и осталась относительно редкой, что делает её хорошим маркером локальной семейной истории.