Фамилия Шкабаря — редкий случай, когда носитель почти наверняка может определить географию своих предков по одному только окончанию. Суффикс -я в русских фамилиях несвойственен: он указывает на украинское, реже белорусское происхождение, причем форма Шкабаря — это не застывшая украинская фамилия на -енко или -ук, а скорее русифицированная или адаптированная запись прозвища, которое в оригинале звучало как Шкабара.

Основа «шкабар» — тёмная и неочевидная. Самое вероятное объяснение лежит в диалектной лексике юго-западных русских говоров и украинского языка, где «шкабара» или «шкаберя» могло означать нечто шершавое, корявое, заскорузлое. В украинских говорах есть слово «шкаба» — заноза, щепка, а также глагол «шкабати» — царапать, скрести. Следовательно, прозвище Шкабаря мог получить либо человек с грубой, огрубевшей кожей (например, мозолистые руки работника), либо сварливый, «царапучий» по характеру. Менее вероятна, но допустима связь с польским «szkapa» (кляча, худая лошадь) — в этом случае прозвище могло относиться к неказистому внешнему виду или занятию извозом.

Словообразовательная модель проста: прозвище Шкабара (или Шкабарь) попало в русскую среду и оформилось по типу фамилий на -я, которые в документах часто фиксировались через «а» с последующим склонением как существительные женского рода (Шкабаря, Шкабари). Это характерно для выходцев из Черниговской, Полтавской или Харьковской губерний, где украинское население граничило с великорусским. В современной России фамилия встречается точечно, преимущественно на юге — в Краснодарском крае, Ростовской области, а также в Крыму, что подтверждает её миграционный след.

Сословно предки Шкабаря, скорее всего, были крестьянами или мещанами. Фамилия недворянская, не отслеживается в родословных книгах, что типично для прозвищ, данных по внешнему признаку или бытовой черте. Сравните с однокоренными, хоть и редкими, фамилиями Шкабара, Шкаберда, Шкабатун — все они держатся в одном ареале и восходят к той же диалектной основе со значением «шероховатый, царапающий».