Фамилия Шкабурский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, стоит начать с самого необычного элемента — корня «шкабур».

Первое, что приходит на ум: связь с диалектным словом «шкабур» или «шкабура». В юго-западных говорах (украинских, белорусских, а также в пограничных русских) так могли называть что-то шершавое, корявое, зазубренное, либо человека с неопрятной, торчащей шевелюрой. В польском языке есть слово «szkabura» — с тем же значением «ершистый», «непричёсанный». Вполне вероятно, что прозвище Шкабур дали человеку с непослушными волосами или небрежным внешним видом.

Суффикс «-ский» указывает, что фамилия сформировалась по модели польской или западнорусской шляхты и духовенства. Чаще всего такие фамилии образовывались от названия местности (топонима). Однако населённого пункта с названием Шкабуры или Шкабурск в современных источниках не зафиксировано. Значит, скорее всего, фамилия не географическая, а прозвищная: к основе Шкабур добавили суффикс принадлежности «-ский», и получилось «сын или потомок Шкабура».

Вторая, менее вероятная гипотеза — связь с литовским или балтским корнем. На территории современной Беларуси и Литвы встречаются фамилии с похожим звучанием (Шкабара, Шкабарда). Если предки носителя фамилии жили в зоне балто-славянского пограничья, «шкабур» могло быть искажением балтского слова, означавшего, например, «скоблить» или «царапать». Но эта версия остаётся умозрительной.

Социальный контекст фамилии Шкабурский — скорее всего, мелкая шляхта или однодворцы. Фамилии на «-ский» в XVII–XVIII веках активно принимали выходцы из польско-литовских земель, а также русские служилые люди, стремившиеся подчеркнуть свой статус. Если предок получил прозвище Шкабур (ершистый, нечёсаный), то его потомки, став Шкабурскими, как бы «облагородили» это прозвище по моде того времени.

Однокоренных фамилий в русском языке почти нет. Изредка встречается Шкабура или Шкабаров, но Шкабурский стоит особняком — он сохранил редкую основу и типично дворянский формант. Носителей этой фамилии мало, и географически они чаще всего встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её западнорусские или польские корни.