Фамилия Шкадинский — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корни, нужно разобрать не только основу, но и суффикс, который сразу бросается в глаза.

Типичный суффикс -ский указывает на географическое происхождение: такую фамилию обычно получал человек, владевший землёй или живший в местности с названием Шкадино, Шкада или похожим. Модель образования проста: владелец села Шкадино становился Шкадинским, а его крестьяне или выходцы оттуда — Шкадинскими же. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые чаще давали по отцу или прозвищу, фамилии на -ский в XV–XVII веках были маркером либо дворянского статуса, либо принадлежности к духовенству (семинаристы часто получали такие фамилии по названию своего села). Впрочем, позже они распространились и среди других сословий.

Основа «Шкад-» — вот главная загадка. Самое правдоподобное объяснение: это вариант прозвища «Шкада» или «Шкат». В южнорусских и украинских говорах «шкада» или «шкода» означает «вред», «убыток», «шалость». Человека могли так прозвать за озорной или, наоборот, приносящий убытки характер. Сравните с фамилиями Шкода, Шкодин, Шкодников — все они из одного гнезда. Менее вероятная версия связывает основу с диалектным «шкат» (сорока) или с тюркскими корнями, но для фамилии Шкадинский такое объяснение слабое: суффикс -ин- в основе (Шкадин-) мог появиться как промежуточная ступень от прозвища Шкада к фамилии по местности. То есть сначала было прозвище Шкада, от него образовалось название села Шкадино, а уже от села — фамилия Шкадинский.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России. Встречается в Белгородской, Курской, Воронежской областях, а также на Украине — в Сумской и Харьковской областях. Это подтверждает связь с южнорусскими говорами, где слово «шкода» было в ходу.

Таким образом, носитель фамилии Шкадинский, скорее всего, потомок либо помещика, владевшего селом Шкадино, либо крестьянина из этого села. А само село, вероятно, получило имя от первого поселенца или владельца по прозвищу Шкада — человека не без хитрецы или склонного к шалостям.