Фамилия Шкаленков — один из тех случаев, где корень сразу бросается в глаза, но его значение неочевидно. Основа — «шкален» или «школен». Напрашивается связь со словом «школа», но здесь нужно разобраться с ударением и историей слова.

Самая вероятная версия: фамилия образована от прозвища Шкаленок (или Шкаленко). В южнорусских и украинских говорах «школа» произносилась и как «школя», и как «шкала». Отсюда «шкаленок» — ученик, школяр, подросток, которого отдали в учение. В XIX веке это слово нередко имело ироничный оттенок: так могли назвать не столько прилежного ученика, сколько мальчишку, который «умничает», или, наоборот, недоросля, которого только начали учить ремеслу. Таким образом, предок Шкаленковых мог быть либо сыном церковно-приходского учителя, либо просто смышлёным парнем, получившим прозвище за тягу к грамоте.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель патронимии: Шкаленков — буквально «сын Шкаленка». Фамилия закрепилась в среде, где было принято называть людей по отцу с окончанием на -ов, а не на -енко (что характерно для Украины). Это говорит о том, что носители фамилии, скорее всего, жили в пограничных регионах или в среде, где украинская основа «обрусела» при записи в документы.

Менее распространённая, но допустимая версия связывает фамилию с диалектным словом «шкала» — в некоторых говорах так называли чешую, шелуху или даже мелкую рыбью чешую. Тогда Шкаленок — человек с «чешуйчатой» кожей (веснушчатый) или, возможно, торговец рыбой. Однако эта версия слабее: прозвища по чешуе в русской ономастике редки, а связь со школой — самая прямая и типичная для фамилий, образованных от названий социальных ролей.

Фамилия не относится к числу древних аристократических: в дворянских родословных книгах она не фиксируется. Это фамилия крестьянского или мещанского сословия, возникшая, скорее всего, не раньше XVII–XVIII веков, когда массово давали фамилии по прозвищам. Встречается она преимущественно в центральных и южных областях России, а также в Белгородской и Курской областях, что косвенно подтверждает её украинско-русское происхождение.