Фамилия Шкалинский — яркий пример «географической» фамилии, образованной по модели, популярной в среде польской и западнорусской шляхты. Суффикс -ский указывает на происхождение от названия места, и в данном случае это, скорее всего, населенный пункт с корнем «Шкал-» или «Шкл-». На слух фамилия близка к Шкловскому, и не исключено, что её основа — это искаженное название белорусского города Шклов (бывшее имение князей Ходкевичей и Чарторыйских). Однако более вероятный вариант — что Шкалинский происходит от топонима Шкалино или Шкалово. Такие названия встречаются в России (например, деревня Шкалино в Кировской области) и в Беларуси. Человек, получивший такую фамилию, был либо помещиком, владевшим этим имением, либо выходцем из него, переехавшим в другую местность.

Корень «шкал-» может иметь несколько значений. В русских говорах «шкала» — это чешуя, шелуха, или же узкая доска (от голландского «schaal» — масштаб, но в быту слово прижилось как «чешуйка»). В украинском и белорусском языках «шкала» означает «скала», «утес». Таким образом, прозвище Шкала могло достаться человеку с чешуйчатой кожей (например, после болезни) или же суровому, «каменному» по характеру. Но в фамилии на -ский топонимическое значение перевешивает: предок Шкалинских, скорее всего, был не просто носителем прозвища, а владельцем или жителем усадьбы с названием Шкалино.

В истории фамилии прослеживается связь с католическим или униатским миром. В документах XIX века Шкалинские встречаются среди дворян Гродненской и Минской губерний, а также среди мещан и крестьян западных областей Российской империи. Встречается и вариант написания через «с» — Скалинский, что может указывать на польское происхождение (от «skała» — скала). В любом случае, фамилия редкая и локальная, её носители в основном сосредоточены в Беларуси, на Смоленщине и в центральной России.