Фамилия Шкаровская — редкий случай, когда написание почти наверняка искажено. Вероятнее всего, правильная форма — Шкаровская, с буквой «о» после «в». Встречающийся в документах вариант «Шкаровсая» (без «т») — это либо опечатка переписчика, либо диалектное упрощение произношения, когда звук [т] выпадает в быстрой речи.

Если исходить из исходной формы Шкаровская, фамилия образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели: основа + суффикс -ск- и окончание -ая. Такие фамилии давались по названию имения или местечка. Основа «Шкар-» может восходить к нескольким корням. Самый прямой — к польскому слову «szkarada» (безобразие, уродство) или «szkaradny» (безобразный, отвратительный). В старопольском языке это слово было грубоватым прозвищем: Шкарадой могли назвать некрасивого или неопрятного человека. Однако в качестве родового имени для шляхты такое прозвище маловероятно.

Более правдоподобна географическая версия. В Польше и на западе Украины существовали поселения с похожими названиями: Шкаров (Szkarów) или Шкаровка. В таком случае Шкаровский — это «тот, кто из Шкарова». Остаток шляхетского прошлого: владелец или арендатор земли подписывался по своему хутору. Фамилия могла попасть в Российскую империю вместе с переселенцами из Речи Посполитой после разделов Польши в конце XVIII века.

Суффикс -ск- указывает на то, что носитель относился к привилегированному сословию — дворянам или, реже, духовенству. Крестьяне и мещане в Центральной России такие фамилии получали редко, чаще их давали по имени отца (Иванов, Петров). Так что предки Шкаровских, скорее всего, были мелкими землевладельцами или служилыми людьми на западных рубежах.

Современное написание «Шкаровсая» (без «т») — тупиковый вариант для этимолога. Если вы носитель именно такой фамилии, стоит проверить документы XIX века: в метрических книгах или ревизских сказках почти наверняка стоит «Шкаровская». Ошибка могла закрепиться при советской паспортизации, когда писарь записал фамилию на слух.