Фамилия Шкарупилый — яркий пример украинской фамилии, образованной от прозвища, причем прозвища не из бытового обихода, а, скорее всего, из мира ремесла. Её основа — слово «шкарупа» или «шкарупина», которое в украинских говорах означает «чешуя», «шелуха», «корка», «струп» или «шероховатость». В переносном смысле так могли назвать человека с грубой, шелушащейся кожей, либо того, кто был «закрытым», «колючим», как чешуйчатая корка. Однако есть и более конкретная версия: «шкарупити» — значит чистить, сдирать кору, шелуху. Тогда Шкарупилый — это тот, кто занимается очисткой чего-либо: зерна, коры, кожуры. Вероятно, предок был либо мельником, либо кожевником, либо просто крестьянином, чья работа была связана с шелухой и очисткой.

Словообразовательная модель фамилии — типично украинская, с суффиксом -ил(ый), который часто превращает глагольную основу в прилагательное и затем в фамилию (ср. Крутило, Ходило, Томило). В данном случае «шкарупилый» — это «тот, кто шкарупит», то есть делает шероховатым или очищает. Форма на -ый, а не на -о, указывает на адъективное склонение, что характерно для украинских фамилий, перешедших в русский контекст.

Географически фамилия почти наверняка происходит из центральной или западной Украины, где слово «шкарупа» наиболее употребительно. Встречается она и в южных областях России, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. В отличие от фамилий на -енко или -ук, Шкарупилый — прозвищная, а не патронимическая, то есть её дали не по отцу, а по характерному признаку или занятию самого человека.

Редкий суффикс и неочевидная семантика делают эту фамилию «говорящей» для этимолога: она не затерта до состояния «сын Ивана», а хранит в себе живую деталь быта или внешности. Если бы предок был просто «чешуйчатым», прозвище бы звучало как Шкарупа, но форма с -ил- намекает на процесс, на действие. Поэтому версия с ремеслом (очистка, сдирание коры) кажется более убедительной, чем просто описание внешности.