Фамилия Шкарупинская — редкая и яркая по звучанию, с явными украинскими или польскими корнями. Её основа — слово «шкарупа» или «шкарубка», которое в украинском и белорусском языках означает «чешуйка», «корка», «струп» или «шелуха». В переносном смысле так могли назвать человека с грубой, шелушащейся кожей, либо того, кто был скупым, «заскорузлым» в характере. Менее вероятно, но возможно, что прозвище относилось к ремеслу — например, к тому, кто обрабатывал кору, лущил что-то.

Суффикс -инск-/-ск- указывает на польскую или западнорусскую модель образования фамилий от географических названий или прозвищ. В данном случае фамилия, скорее всего, топонимическая: от названия населённого пункта вроде Шкарупы, Шкарупино или Шкарупин. Такие местечки встречаются на Волыни, в Подолье или в Беларуси. Первым носителем фамилии мог быть помещик, владевший деревней Шкарупы, или выходец из неё.

Форма Шкарупинская — женская. Мужской вариант — Шкарупинский. В русской традиции фамилия на -ский долгое время была дворянской или духовной, но в западнорусских землях её носили и крестьяне, и мещане, особенно после того, как фамилии закрепились в XIX веке. Встречаются также однокоренные фамилии: Шкарупа, Шкарубко, Шкарупин.

Аналогов в русском языке немного: можно вспомнить диалектное «шкарлупа» — скорлупа, яичная шелуха. Это сближает фамилию с прозвищами, данными по внешности или по бытовой детали. Географически Шкарупинские чаще всего встречаются в западных областях Украины и в приграничных районах Беларуси, реже — в центральной России, куда могли переехать в ходе переселений XIX–XX веков.

Если у вас есть эта фамилия, скорее всего, ваши предки жили на западе современной Украины или в Беларуси, и их прозвище было связано либо с внешностью, либо с местом под названием Шкарупы. Точных данных о древности фамилии нет, но по модели образования она могла возникнуть не ранее XVI–XVII веков.