Фамилия Шкарупская — редкий пример фамилии, образованной от прозвища, связанного с физической особенностью или манерой поведения. В её основе лежит украинское или южнорусское слово «шкарбати» — «царапать», «скрести», или «шкарбатися» — «карабкаться», «лезть с трудом». От этого глагола возникло прозвище Шкаруба (или Шкаруп) — так могли назвать человека с неровным, шершавым голосом, того, кто хрипло говорит, или же неуклюжего, цепляющегося за всё при ходьбе. Возможна и связь с диалектным «шкарбати» в значении «чесаться» — прозвище могло закрепиться за тем, кто постоянно чесался, возможно, из-за кожной болезни.

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия сформировалась по польско-белорусской модели, характерной для шляхты или зажиточных крестьян. Женский вариант Шкарупская означает, что её носительница — потомок мужчины по фамилии Шкарупский. Такие фамилии на -ский/-цкий часто указывали на принадлежность к определённой местности или роду, но в данном случае основа — не топоним, а личное прозвище, что делает фамилию антропонимической, а не географической.

Фамилия встречается преимущественно в центральных и южных регионах России, а также в Беларуси и на востоке Украины. В дореволюционных документах можно найти варианты написания: Шкарупская, Шкарупский, а также более редкие Шкарубская, Шкарубский (от варианта «Шкаруба»). Сословное происхождение — скорее всего, крестьянское или мещанское: прозвища такого типа редко давали дворянам, но фамилия на -ский могла появиться у тех, кто получил её при переписи как «благозвучную» от писарей.

Спорных версий немного: некоторые любители народной этимологии пытаются связать фамилию с «шкарпеткой» (носком) или «шкарупом» (шурупом), но это лингвистически неубедительно — корень «шкарб-» в значении «царапать» надёжно прослеживается в украинских и белорусских говорах, и именно он даёт логичное и простое объяснение прозвищу.