Фамилия Шкилеев — хороший пример того, как одна буква в суффиксе может кардинально изменить историю происхождения. На первый взгляд, перед нами типичная патронимическая фамилия на -ев, образованная от имени или прозвища Шкилей. Но если присмотреться к основе, почти наверняка мы имеем дело с «окающим» вариантом. В русских говорах, где аканье не было нормой (северные и среднерусские области), звук «о» в безударном положении часто переходил в «а» на письме лишь в XX веке, а до реформы орфографии фамилию могли писать через «о» — Школеев. Исходное прозвище тогда — Школей, то есть «школьник» или «тот, кто при школе». Прозвище давали не обязательно ребенку: в старину «школой» называли и выучку, и наказание, и даже группу людей. Второй, менее вероятный вариант — от диалектного «шкиль» или «шкилить» (хитрить, лукавить). В этом случае Шкилей — хитрец, пройдоха. Версия с «школой» выглядит убедительнее, потому что фамилии с корнем «школ-» (Школьников, Школьный) встречаются часто, а «шкиль» — слово редкое и локальное.

Суффикс -еев (а не -ев) указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на -ей: Шкилей → сын Шкилея → Шкилеев. Это ставит фамилию в один ряд с такими, как Андреев, Матвеев, но в народной среде прозвище Школей/Шкилей было скорее насмешливым, чем уважительным. В духовном сословии, где фамилии часто давали по названиям учебных заведений, могли бы появиться Школяров или Школьников, но Шкилеев — это именно прозвище, закрепившееся за одним человеком и перешедшее к потомкам.

Географически фамилия тяготеет к северным и поволжским регионам — Вологодчина, Костромская, Кировская области, где «оканье» сохранялось дольше всего. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: скорее всего, один род дал начало всем носителям. Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или мещанская — в дворянской среде прозвище от «школьника» не прижилось бы.

Таким образом, предок современного Шкилеева, по всей видимости, был либо грамотеем при церковной школе, либо просто получил уличное прозвище за ученость или хитрость. А буква «и» в корне — это не ошибка, а живое дыхание северного говора, где «о» звучало как «о», но писалось по-разному.