Фамилия Шкулепа — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В отличие от большинства русских фамилий, она не оканчивается на -ов, -ев или -ин, а значит, её корни, скорее всего, не в Московской Руси, а в западнорусских, украинских или белорусских землях. Типичный суффикс -епа (как в фамилиях Шелепа, Клепа) указывает на прозвищное происхождение: так в старину называли человека по какой-то характерной черте, ремеслу или повадке.

Самая вероятная версия связывает Шкулепу с украинским или белорусским словом «шкулепати» — «обдирать, сдирать шкуру» или «чистить, скоблить». В диалектах так могли называть кожевника, скорняка или просто человека, который занимался выделкой шкур. То есть первый носитель фамилии, скорее всего, был ремесленником, работавшим с кожей, — профессия в прошлом распространённая и уважаемая. Менее убедительна, но возможна связь с польским szkulep — «школяр, ученик», однако для этого нет надёжных диалектных параллелей.

Интересно, что фамилия почти не встречается в центральных областях России. По данным современных поисковых систем, основная масса носителей сосредоточена на западе страны: в Брянской, Смоленской областях, а также в Беларуси и на востоке Украины. Это косвенно подтверждает западнорусское происхождение: фамилия могла закрепиться в речи переселенцев или остаться на тех территориях, где бытовало исходное прозвище.

Словообразовательная модель проста: основа «шкулеп-» (от глагола или прозвища) плюс окончание -а, типичное для украинских и белорусских фамилий. Ударение, судя по современному произношению, падает на второй слог — Шкуле́па, хотя в некоторых говорах возможен вариант на первый. Встречаются и однокоренные фамилии: Шкулепов, Шкулепко — они образованы от той же основы, но с разными суффиксами, что говорит о широкой географии прозвища.

Если ваши предки носили фамилию Шкулепа, с высокой долей вероятности они были кожевниками или скорняками из западных губерний Российской империи. Прямых упоминаний в дворянских родословных книгах нет — фамилия оставалась в крестьянской и мещанской среде, не попав в официальные списки привилегированных сословий.