Фамилия Шкулепова образована от прозвища Шкулепа. Оно ведет свое начало от диалектного глагола «шкулить», который в смоленских говорах употреблялся в значении «копить деньги скупо, тайком». Поэтому, скорее всего, Шкулепой называли скрягу, скупого человека. В этом смысле прозвище связано со словом «шкуль» — «кошель». Соответственно, основатель рода Шкулеповых мог заниматься изготовлением или продажей кошелей. Не исключено, что прозвище восходит к слову «шкуль» в значении «игральная бабка». Поэтому Шкулепой могли прозвать азартного человека. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шкулепа, со временем получил фамилию Шкулепова.