Фамилия Шкуропей — яркий пример того, как прозвище, данное за характерную привычку или манеру поведения, превратилось в родовое имя. В её основе лежит глагольная конструкция «шкуру пей», что в прямом смысле означало человека, который пьёт, не снимая шкуры (то есть прямо с животного, по-походному, грубо) — или, что более вероятно, того, кто пьёт много, до такой степени, что, по народной шутке, «и шкуру бы пропил». Это не столько ремесло, сколько насмешливое прозвище — так в крестьянской среде могли окрестить горького пьяницу или, напротив, человека с грубыми, непробиваемыми манерами.

Словообразовательная модель здесь нестандартная: фамилия образована не от имени или профессии, а от целого словосочетания, стянутого в одно слово. Это так называемые «говорящие» фамилии, характерные для украинской и южнорусской ономастики. Суффикса -ов или -ин в ней нет, что указывает на её позднее закрепление и возможное происхождение из среды казачества или однодворцев, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений. Встречаются варианты написания Шкуропей, Шкуропай, Шкуропеев — последний уже с русифицированным суффиксом, что говорит о миграции носителей в великорусские губернии.

В словаре Б. Унбегауна подобные фамилии на -ей (типа Убейкобыла, Убейволк) отнесены к разряду «запорожских» — их давали за удаль, резкость или необычную черту. Шкуропей стоит в одном ряду с фамилиями Непейвода, Перебейнос, Зачешигриву. Географически фамилия наиболее плотно представлена на юге России и востоке Украины — в бывших землях Войска Донского, на Кубани, в Ставрополье. Там прозвища такого типа были нормой: меткое слово цеплялось к человеку и оставалось с ним навсегда.

Сословно предки Шкуропеев, скорее всего, были не крепостными, а вольными хлебопашцами, казаками или мещанами. Фамилия не дворянская и не купеческая — в родословных книгах она не встречается. Её носители — люди, жившие на окраинах государства, где прозвище было важнее паспорта. Никакого тайного смысла или благородного корня здесь нет: просто когда-то один человек пил так, что про него говорили «шкуру пропьёт», и это слово стало его именем, а затем и именем его рода.