Фамилия Шоколадов — редкий случай в русской ономастике. На первый взгляд, она очевидно связана со словом «шоколад», но вопрос в том, как и когда такое прозвище могло появиться у русского человека. В отличие от фамилий на -ов, образованных от ремесла (Кузнецов, Столяров), Шоколадов не указывает на профессию изготовителя шоколада — для этого в России было бы естественнее имя Шоколадников. Модель Шоколадов скорее говорит о прозвище, данном за внешность или характер: шоколадным могли назвать смуглого, темноволосого человека, либо того, кто любил это лакомство или торговал им вразнос.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую или прозвищную модель: «чей?» — Шоколадов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Шоколад. Фамилии такого типа массово закреплялись в XIX веке, когда крестьянам и мещанам давали фамилии по уличным прозвищам. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) прямых упоминаний Шоколадова нет, что подтверждает её редкость. Возможно, прозвище возникло в среде, где шоколад был диковинкой — в купеческой или мещанской среде южных городов, через которые шла торговля колониальными товарами.

Вторая, менее вероятная версия — искусственное происхождение фамилии в духовной среде. Семинаристам иногда давали фамилии по названиям растений, камней или явлений, но шоколад в этом ряду стоит особняком: он не упоминается в типовых списках «семинарских» фамилий (типа Розов, Алмазов, Цветков). Скорее всего, перед нами именно бытовое прозвище, закрепившееся в одном или нескольких родах. Географически фамилия встречается единично, в основном на юге России и в Украине, что косвенно подтверждает связь с торговыми путями.

Сравнение с однокоренными фамилиями показательно: Шоколадников (встречается чаще) — это прямой указатель на профессию, а Шоколадов — на личную характеристику. Носитель фамилии Шоколадов может с большой вероятностью предположить, что его предок выделялся тёмной внешностью, либо получил прозвище в шутку за пристрастие к редкому в те времена сладкому продукту.