Фамилия Шоколенко звучит на украинский лад, и это первая подсказка. Суффикс -енко — один из самых распространённых в украинской ономастике. Он указывает на происхождение по отцу: буквально «чей?» — «Шоколин сын». Такие фамилии закрепились в Поднепровье, на Слобожанщине и юге России в XVI–XVIII веках, когда фамилии по отчеству стали наследственными.

Основа фамилии — Шокол. Слово «шокол» в украинских и южнорусских говорах неоднозначно. Самая прямая версия — прозвище, связанное с диалектным глаголом «шоколати» (стучать, греметь, бить). В таком случае Шоколом могли назвать шумного, суетливого человека или того, кто работал с грохотом — например, кузнеца или плотника. Менее вероятно, но возможно, что это вариант слова «школа» или «школьник» (с чередованием к/ч), и прозвище дали грамотею или ученику.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Шоколов, Шокольский — показывает, что корень Шокол- встречается редко и не связан с известным словом «шоколад» (оно заимствовано позже и имело другую фонетику). Так что предок Шоколенко — не кондитер, а либо мастеровой, либо обладатель звучного бытового прозвища.

Географически фамилия тяготеет к Полтавской, Черниговской и Сумской областям, а также к приграничным районам России (Белгородчина, Курщина). Там формы на -енко особенно распространены среди казачества и крестьянства, и фамилия Шоколенко — типичный образец именно этой среды: без дворянских приставок, с прозрачной моделью «прозвище + патронимический суффикс».