Оно ведет свое начало от нарицательного «шугай» - «старинная русская национальная женская одежда». Это единственная приталенная женская одежда в допетровской России. Шугай имел вид кофты с отрезной по талии спинкой, задняя часть шугая была собрана в пышные сборки. Длинные сужающиеся рукава собирались от кисти руки до локтя в мелкие складки. Шугай мог иметь меховой воротник или меховую опушку. Его носили внакидку и в рукава. Часто шугай надевали только в один левый рукав, накидывали на правое плечо и придерживали рукой. Вероятно, прозвище Шугай относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности основателя фамилии: он мог заниматься пошивом или продажей одежды. Кроме того, в калужских говорах шугаем называли огородное пугало. В таком случае Шугаем могли окрестить крестьянина, заботящегося о своих посевах.