Фамилия Сидло — один из тех редких случаев, когда прозвище застыло в именительном падеже, без привычного суффикса принадлежности. В русской традиции большинство фамилий образуется с помощью -ов, -ев или -ин (Сидоров, Сидюков), а форма Сидло указывает на украинское или белорусское происхождение, где такие «голые» прозвища становились фамилиями напрямую. Встречается она в основном на западе России, в Смоленской, Брянской областях, и в восточной Беларуси.

Основа фамилии — слово «сидло». В древнерусском языке «сидло» означало седло, но с характерной восточнославянской перестановкой согласных. Такая замена — не редкость: в диалектах и старых говорах «сидло» фиксируется как вариант «седла». Прозвище Сидло могли дать либо мастеру, который делал седла (шорнику), либо человеку, который много времени проводил в седле — конному воину, гонцу или объездчику лошадей.

Есть и вторая версия, менее очевидная. В некоторых говорах «сидло» употребляли в значении «оседлый, сидячий человек» — того, кто не любит путешествовать, домоседа. Но эта гипотеза слабее: прозвища по ремеслу или характерному предмету в русской ономастике встречаются гораздо чаще, чем абстрактные характеристики. К тому же «сидло» как название седла — слово конкретное и наглядное, что типично для простонародных прозвищ.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает прояснить картину. Сидельников, Сидоров, Сидоренко — все они восходят к разным корням: Сидельников — к «сидеть» (сиделец в лавке), Сидоров — к имени Сидор. А Сидло стоит особняком, прямо указывая на седло. Это редкая фамилия, и её носители, скорее всего, были людьми, связанными с конным делом или ремеслом изготовления конской упряжи.