Фамилия Силенская звучит как отчество-прилагательное, но за её стройным окончанием скрывается не один, а целых два возможных пути происхождения. Начнём с того, что в основе лежит некалендарное имя или прозвище Силеня. Это уменьшительная форма, которая в старину была вполне самостоятельным именем. Чаще всего Силеней называли человека, носившего одно из крестильных имён: Сила, Селиван, Селиверст или Селевкий. Все они — русские народные переработки латинского канонического имени Сильван, что переводится как «бог лесов». То есть предок Силенских вполне мог получить при крещении имя в честь святого Сильвана, а в быту превратиться в простого Силеню.

Однако есть и второй, более прозрачный вариант. Если не цепляться за церковный календарь, а посмотреть на слово «сила», то Силеня — это естественное ласкательное прозвище для крепкого, здорового ребёнка или взрослого мужчины, которого в деревне звали Силенок. Такое прозвище не было редкостью: физическая мощь в крестьянской среде ценилась высоко, и меткое уличное имя легко прилипало к человеку и переходило к его детям.

Сама фамилия образована по типичной для русского дворянства и духовенства модели: к основе Силен- добавили суффикс -ск-, указывающий на принадлежность или территориальную связь. Хотя чаще всего такие фамилии носили люди из простого сословия, получившие их при переписи или при переводе из семинаристов, не стоит исключать, что первый Силенский мог происходить из местности с похожим названием. Но такой географической привязки мы не находим, поэтому версия о прозвище остаётся основной.

Формирование русских фамилий растянулось на несколько веков, и закрепиться за родом могло как имя отца, так и его уличное прозвище. Точное место и время возникновения фамилии Силенская можно установить только через глубокие генеалогические изыскания: изучение писцовых книг, ревизских сказок и исповедных ведомостей. Пока же мы можем уверенно говорить лишь о том, что корень у фамилии — либо церковный, латинский, либо чисто народный, силовой, и оба варианта по-своему характеризуют родоначальника.