Фамилия Силенов — редкий случай, когда внешне простая и прозрачная основа таит в себе неожиданный поворот. На первый взгляд, корень «силен» наводит на мысль о прилагательном «сильный»: предок мог получить прозвище Сила, Силен за физическую мощь или твёрдый характер. По этой модели образованы десятки фамилий — Силаев, Силаков, Сильнов. Но с Силеновым всё сложнее.

Дело в суффиксе. Большинство русских фамилий на -ов образовано от основ, оканчивающихся на согласный: Сила → Сила-ов. Здесь же основа — «Силен», а не «Сил». Такая форма могла возникнуть от полного прилагательного «силен» (краткая форма мужского рода), но в древнерусской антропонимии это редкость. Гораздо вероятнее, что в основе лежит церковное имя Сила (от латинского Silvanus — «лесной») или его производная форма Силен. Имя Сила носил один из апостолов от семидесяти, и в святцах оно было распространено среди духовенства. Тогда Силенов — это «сын Силена», то есть потомок человека, носившего имя Сила в его разговорном, народном варианте.

Есть и третья версия, сугубо географическая. В некоторых говорах «силен» означало не «сильный», а «очень, весьма» — усилительную частицу. Прозвище Силен могли дать человеку, который всё делал с излишком: слишком много ел, слишком громко говорил. Но эта гипотеза уступает первым двум по распространённости.

Фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда. По переписям XIX века Силеновы фиксировались в Калужской, Рязанской и Тверской губерниях — областях, где имя Сила в крестьянской среде было вполне обычным. В дворянских родословных книгах фамилия не значится, что указывает на однозначно крестьянское или мещанское происхождение. Таким образом, Силенов — не про «силу», а про имя, которое со временем стёрлось из народной памяти, оставив лишь фамильный след.