Фамилия Симаходская — довольно редкая и сразу привлекает внимание своим нестандартным звучанием. В отличие от большинства русских фамилий, она не заканчивается на -ов, -ев или -ин, а имеет характерный суффикс -ск-, что указывает на её происхождение от географического названия. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был выходцем из населённого пункта с названием Симаходы или Симаходка. Такие топонимические фамилии часто давались дворянам по названию их поместий или крестьянам, переселившимся из конкретной деревни.

Корень «Симах-» в названии села или деревни — самый интересный и спорный элемент. Можно предположить несколько версий его происхождения, и ни одна из них не является бесспорной. Первая и самая очевидная: основа связана с личным именем Симон (в просторечии Сима) и словом «ход» или «ходить». Тогда Симаходы — это «люди, ходящие за Симой», то есть его слуги, работники или просто жители, подчинённые некому Симону. Вторая версия отсылает к диалектному слову «симах» — так в некоторых говорах могли называть нерасторопного, медлительного человека или, наоборот, непоседу. В таком случае название деревни могло быть прозвищным: «жители-симаходы».

Суффикс -ск- в окончании фамилии (Симаходская) — женская форма. Мужской вариант, соответственно, Симаходский. Такие фамилии в старину нередко указывали на принадлежность к определённой местности: «Симаходский» буквально означало «тот, кто родом из Симаходов». В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые чаще возникали в крестьянской и мещанской среде, фамилии на -ский были широко распространены среди польской шляхты, украинской казацкой старшины и русского духовенства. Однако это не жёсткое правило: многие крестьяне, записанные по месту жительства, тоже получали такие окончания.

Поскольку фамилия чрезвычайно редкая, её носители, скорее всего, имеют общие корни и происходят из одного небольшого региона. Если искать деревню Симаходы на современных картах, её найти практически невозможно — скорее всего, она исчезла или была переименована. Встречаются похожие названия в Беларуси и на западе России, что может указывать на западнорусское или белорусское происхождение фамилии. В любом случае, Симаходская — это фамилия-загадка, которая хранит память о забытом хуторе или селе, где жили люди, чьё имя или прозвище легло в основу топонима.