Фамилия Синепуп — один из тех редких случаев, когда прозвище не скрылось за суффиксами, а сохранилось в исходной, почти гротескной форме. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов/-ев, -ин или -ский, Синепуп — это чистое, неоформленное прозвище, перешедшее в наследственное имя без изменений. Такая модель встречается в основном в среде бывших крестьян и казаков, где фамилии нередко закрепляли в документах так, как человека называли в миру.

Основа фамилии составная: «сине-» (цвет) и «-пуп» (часть тела). Сразу отбросим версию о каком-то физиологическом дефекте или болезни — в народной ономастике «синим» могли называть не только по цвету кожи. В русских говорах слово «синий» нередко означало «смуглый», «смуглокожий» или даже «чернявый». Соответственно, Синепуп — это человек со смуглым, загорелым животом. Такое прозвище могли дать крестьянину или рыбаку, который в тёплое время года ходил с голым торсом, и кожа на животе темнела от солнца сильнее, чем на спине или груди.

Другая, менее вероятная, но возможная версия отсылает к древнерусскому значению «пуп» как «центр», «середина» (отсюда «пуп земли»). В этом случае «синий пуп» могло быть образным названием центральной части болота или леса, где из-за сырости всё отливало синевой, а прозвище получал человек, живший в таком глухом месте. Однако эта трактовка умозрительна и не подкреплена устойчивыми фольклорными параллелями.

Географически фамилия Синепуп редкая и встречается точечно. По данным современных телефонных справочников и архивных записей, основные очаги — юг России (Краснодарский край, Ростовская область) и Украина. Это косвенно подтверждает первую версию: в южных регионах, где люди больше времени проводили на открытом воздухе, цвет кожи был более заметным признаком для прозвища.

Словообразовательно фамилия стоит особняком. В русской традиции прозвища обычно обрастали суффиксами при переходе в фамилию (Синепупов, Синепупин), но здесь этого не произошло. Такая «голая» форма характерна для фамилий, которые зафиксировали в документах поздно — в XVIII–XIX веках, когда чиновники уже не переделывали прозвища на свой лад, а записывали их дословно. Поэтому Синепуп — не просто фамилия, а прямое свидетельство того, как в народе метко и без обиняков называли человека по внешней примете.