Фамилия Синепупов относится к старинному пласту русских фамилий, образованных от прозвищ. В её основе лежит прозвище Синепупый или краткая его форма Синепуп, которое складывается из двух корней: «синий» и «пуп», где последнее слово в старину означало «живот», «брюхо». Следовательно, прозвище Синепупый изначально указывало на внешний признак — бледный, синюшный цвет кожи человека. Такое именование могли дать тому, кто выделялся нездоровой белизной лица или тела.

Суффикс -ов в фамилии Синепупов указывает на стандартную модель образования русских фамилий: так называли сына, внука или потомка человека по прозвищу. Если разобрать слово по составу, мы видим основу «синепуп» и патронимический суффикс «-ов», который буквально отвечает на вопрос «чей?» — то есть «сын Синепупа». Эта модель была одной из самых продуктивных в центральной России и на Севере, но в данном случае есть и особая версия происхождения, связанная с казачьей средой.

Существует предание, что по правилам Запорожской Сечи мужчины, вступая в казацкое братство, оставляли свои прежние фамилии за стенами сечи и получали новые имена-характеристики, которые наиболее метко описывали их внешность или нрав. Согласно этой версии, прозвище Синепупый могло закрепиться за казаком именно в такой обстановке — как броское, запоминающееся именование, которое затем перешло к его потомкам в форме фамилии Синепупов. Эта гипотеза выглядит правдоподобной, так как прозвища с цветовыми корнями («синий», «белый», «чёрный») были широко распространены в казачьей среде, где внешние отличия играли роль своеобразных опознавательных знаков.

Впрочем, не стоит исключать и более прозаичное объяснение. В крестьянской среде прозвища часто давались по самым заметным чертам, и бледный, синеватый оттенок кожи мог быть следствием болезни, тяжёлой работы или просто природной особенности. В отличие от многих других прозвищ, которые со временем забывались, это закрепилось и дало начало фамилии, а значит, человек, носивший его, был достаточно заметной фигурой в своей общине.

Сегодня фамилия Синепупов встречается нечасто, что типично для фамилий, произошедших от редких или локальных прозвищ. Она сохранила в себе архаичное слово «пуп» в значении «живот», которое в современном языке почти утратило этот смысловой оттенок. Таким образом, фамилия Синепупов — это не просто родовое имя, а маленький портрет предка, запечатлевший его внешность и, возможно, историю его вступления в казацкое братство.