Фамилия Сипагин на первый взгляд кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. Она образована по стандартной русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: сын Сипаги. Значит, в основе фамилии лежит прозвище или неканоническое имя Сипага.

Что могло означать это слово? Самая прямая версия отсылает к диалектному глаголу «сипать» — сыпать, рассыпать, бросать. В северных и сибирских говорах «сипагой» могли назвать человека неаккуратного, который всё роняет, или, наоборот, щедрого, раздающего пригоршнями. Есть и более конкретное значение: в некоторых регионах «сипать» означало «сеять», и тогда Сипага — это прозвище сеятеля, хлебороба.

Вторая, менее очевидная версия, связывает фамилию с тюркским корнем. В татарском и башкирском языках есть слово «сип» (лекарство, снадобье) и производные от него. Сипага в таком случае мог быть знахарем, травником или просто человеком, который готовил лечебные настои. Учитывая, что фамилии на -ин в Поволжье и Приуралье нередко возникали на стыке русской и тюркской культур, этот вариант имеет право на существование, хотя и уступает первому по распространённости.

С географией фамилия Сипагин связана довольно чётко. Основной ареал её бытования — север европейской части России, особенно Архангельская и Вологодская области, а также Урал. Это косвенно подтверждает версию о северном диалектном происхождении прозвища. Встречаются Сипагины и в Сибири, но это, скорее всего, результат поздней миграции.

Сословный состав носителей фамилии типичен для русских фамилий на -ин: в основном государственные крестьяне и люди посадские. Дворянских родов Сипагиных в «Бархатной книге» и других родословных сборниках не зафиксировано. Фамилия нередкая, но и не массовая, что говорит о её локальном, «гнездовом» происхождении: скорее всего, она пошла от одного человека или одной семьи в конкретной волости.