Фамилия Сипавин — яркий пример того, как одна буква может изменить историю. Если отбросить суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Сипавы), то в основе лежит прозвище или некалендарное имя Сипава. В русских говорах слово «сипавый» или «сипатый» означало хриплый, осипший, с сиплым голосом. Человек с такой особенностью речи и получал прозвище Сипава. Модель образования проста: от прилагательного «сипавый» отсекли окончание, добавили фамильный суффикс. Это типичная для русских фамилий XVII–XIX веков схема.

Вероятнее всего, предок носителя фамилии был крестьянином или посадским человеком. Прозвища по физическим признакам — самый распространённый пласт русских фамилий, и Сипавин здесь не исключение. В ономастических трудах, например у Б. Унбегауна, такие фамилии разбираются в разделе прозвищ по голосу. Интересно, что слово «сипа» в некоторых диалектах имело и другое значение — так называли небольшой рыбацкий невод или сеть. Это даёт альтернативную, хотя и менее вероятную версию: Сипавой могли прозвать рыбака, работающего с такой снастью. Однако голосовая версия подкрепляется большим количеством однокоренных фамилий — Сипачёв, Сипкин, Сипягин, — где корень явно указывает на звуковую характеристику.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным регионам России, где диалектное слово «сипавый» было в ходу. Встречается она нечасто, что тоже говорит в пользу прозвищного, а не искусственного происхождения — массово такие фамилии не присваивали. Написание с буквой «а» во втором слоге устоялось под влиянием «акающего» произношения, хотя в документах XIX века можно встретить варианты «Сиповина» или «Сипавинъ» с твёрдым знаком на конце. Сословного барьера у фамилии не было — её могли носить и крестьяне, и мещане, и даже священники, если у кого-то из них было соответствующее прозвище.