Фамилия Сипейкин — редкий пример того, как прозвище, связанное с человеческой речью или звуком, закрепилось в качестве родового имени. В её основе лежит глагол «сипеть» или прилагательное «сиплый». Прямое значение — человек с хриплым, осипшим голосом. В русских говорах слово «сипейка» могло обозначать и того, кто говорит сипло, и, по созвучию, птицу — синицу (от «сип» как звукоподражания). Поэтому первая версия происхождения прозвища — физическая особенность: хрипота, болезнь горла или привычка говорить надтреснутым голосом.

Модель образования фамилии — суффиксальная: основа «Сипейк-» плюс типичный русский суффикс принадлежности «-ин». Суффикс «-ейк-» здесь уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный, как в словах «сипейка» или «сипуха». Это указывает, что прозвище Сипейка давали не просто «сиплому», а, скорее, человеку с ярко выраженной, возможно, комичной или жалобной хрипотцой. Фамилия на «-ин» в центральной и северной России традиционно означала «чей?» — сын или потомок Сипейки.

Есть и менее очевидная версия, связанная с диалектами. В некоторых областях «сипейкой» называли не человека, а предмет: например, дудку или свисток (от звука «сип»). Тогда прозвище мог получить пастух, игравший на рожке, или мастер, делавший такие инструменты. Однако это предположение слабее, так как в письменных источниках XIX века фамилия Сипейкин встречается в основном в крестьянской среде, где прозвища по внешнему признаку или голосу были обычным делом.

Географически фамилия редкая, но встречается в Поволжье и на Урале, особенно в Пермской и Вятской губерниях. Это объясняется тем, что в северных и восточных говорах слово «сипейка» бытовало дольше, чем в центральных. Также возможно влияние местных фамилий на «-ейкин» (например, Копейкин, Лепейкин), где суффикс образовывал прозвища от звукоподражательных или бытовых корней.

Сословно Сипейкины — почти поголовно крестьяне или мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В ревизских сказках XIX века носители фамилии записаны как государственные крестьяне, что подтверждает её простонародное происхождение.