Фамилия Сипри — редкая и неочевидная для русского уха. Если отбросить интуитивное желание искать в ней итальянские или французские корни (например, от имени Киприан), то в русском контексте она почти наверняка имеет искусственное, семинарское происхождение.

В основе фамилии лежит латинское слово «si» — «если» и «pri» — сокращение от «primo» или «primum» (первый, прежде). В буквальном переводе это звучит как «если прежде» или «если первое». Такие конструкции — типичный продукт духовных училищ XVIII–XIX веков, где будущим священникам давали фамилии по календарю, по названиям церковных праздников или просто из красивых латинских словосочетаний. Сипри — это не прозвище и не отчество, а книжная, сочинённая фамилия, которую могли дать ученику семинарии за особое прилежание в изучении латыни или как перевод его русской фамилии (например, «Если-Первый» или что-то в этом роде).

Словообразовательная модель здесь не славянская. Суффикс «-и» на конце — это латинское окончание, а не русский падеж. Поэтому фамилия не склоняется: Сипри, с Сипри, к Сипри. В русском языке она остаётся «чужой» по форме, что и выдаёт её искусственное происхождение.

Встречается фамилия в основном на юге России и в бывших малороссийских губерниях, где была особенно сильна традиция давать семинаристам «латинизированные» фамилии. Носителей немного, и в дореволюционных списках она почти всегда соседствует с фамилиями вроде Десператов, Реформатских или Сперанских — то есть с теми, что родились за партой, а не в поле.

Второй, совсем маловероятный вариант — что фамилия восходит к итальянскому прозвищу Cipri (от Cipriano — Киприан), попавшему в Россию через греческих или итальянских переселенцев. Но для этого варианта нет надёжных исторических подтверждений, и он уступает семинарской версии по частоте и логике.