Фамилия Сиволовский — пример сложной словообразовательной цепочки, где суффикс -овск- указывает на принадлежность к географическому объекту или родовому владению. Типичная модель для польской, украинской и западнорусской шляхты: к основе добавляли -овск-/-евск- (реже -инск-), образуя фамилию по названию поместья. В основе лежит прозвище или имя Сиволап, Сиволов или топоним вроде Сиволово или Сиволовка.

Разберём корень «сив-». В русских и украинских говорах «сивый» — седой, белесый, пепельно-серый. Так называли человека с сединой, бледной кожей или, по народной примете, с «сивыми» (светлыми) глазами. Вторая часть — «-лов» — могла восходить к слову «ловить» (Сиволов — тот, кто ловит сивых зверей, например зайцев-русаков) или к диалектному «лов» в значении «уловка, хитрость». Есть и версия, что Сиволов — усечённая форма от Сиволап: «сиволапый» на юге России и Украине называли неуклюжего, неловкого человека, а также медведя.

Фамилия нечастая, сосредоточена на западе бывшей Российской империи — в Волынской, Киевской, Минской губерниях. Встречается у потомков мелкой шляхты и однодворцев, которые в XVIII–XIX веках переходили в крестьянское или мещанское сословие. Суффикс -ский изначально давал социальный маркер: такую фамилию мог получить человек, владевший землёй или служивший при дворе пана. Однако позже модель распространилась и на крестьян, особенно при массовом присвоении фамилий в XIX веке.

Однокоренные фамилии — Сиволапов, Сиволов, Сиваков — встречаются чаще и проще по происхождению. Сиволовский же стоит особняком: редкий суффикс и неочевидная основа делают её скорее «географической» (по деревне Сиволово) или «родовой» (по прозвищу основателя рода Сивола). Точную этимологию без архивных записей не восстановить, но ясно одно: предки носителя фамилии жили на западе или юго-западе Руси и, скорее всего, имели отношение к земле или службе.