Фамилия Скакальский — одна из тех, что сразу привлекает внимание своей динамичной основой. Вопреки возможному предположению, она не обязательно связана с быстрым бегом или прыжками. Чаще всего её объясняют через украинский или польский диалектный глагол «скакати» (прыгать, скакать), но с одним важным уточнением: в основе могло лежать не действие, а прозвище Скакало или Скакаль. Так на западнорусских землях и в Речи Посполитой могли назвать непоседливого человека, танцора или даже того, кто работал на скачках — например, конюха или наездника. Впрочем, есть и более прозаичная версия: в некоторых говорах «скакать» означало «бить челом», «кланяться в ноги», так что прозвище могло относиться к человеку услужливому или зависимому.

Суффикс -ский указывает на шляхетское или, как минимум, землевладельческое происхождение. Такие фамилии в XVI–XVII веках получали в основном польская и украинская шляхта, а также духовенство. Скакальский мог возникнуть как фамилия по названию имения или хутора Скакалы, Скакальцы — такие топонимы встречаются в исторических записях на территории нынешней Западной Украины и Беларуси. Если человек владел землёй в таком месте, его потомки становились «Скакальскими».

Интересная деталь: в польской ономастике фамилия Skakalski фиксируется с XVII века, причём в документах она нередко соседствует с однокоренными Skakun, Skakło. Это подтверждает, что корень не единичный, а образует целое гнездо прозвищ и фамилий. В России Скакальские — фамилия редкая, её носители встречаются в основном в южных и центральных областях, куда переселялась малороссийская шляхта.

Если сравнивать с другими фамилиями на -ский, образованными от глагольных основ, — например, Ходаковский (от «ходить») или Летаевский (от «летать»), — Скакальский стоит особняком: его основа звучит энергично, но не обязательно указывает на характер предка. Возможно, это просто «человек из Скакалов», и тогда фамилия — географическая метка, а не характеристика. Однозначного ответа нет, но обе версии имеют право на жизнь.