Фамилия Скакалин образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Скакалин восходит к прозвищу Скакаля, которое произошло от глагола "скакать". Скакалей обычно называли резвого, подвижного, любящего прыгать ребенка. Так, предок обладателя фамилии Скакалин мог быть всадником. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Скакаля, со временем получил фамилию Скакалин. О точном месте и времени возникновения фамилии Скакалин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Скакалин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.