Фамилия Скакалин образована от прозвища Скакаля, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «скакать». Такое прозвище в старину давали непоседливому, резвому человеку, чаще всего ребенку, который любил прыгать и не сидел на месте. Однако не стоит ограничиваться только этим значением: прозвище Скакаля могло закрепиться и за взрослым, причем не только за тем, кто отличался живостью нрава, но и за профессиональным всадником, наездником. В этом случае прозвище указывало на род занятий предка. Потомки человека, носившего прозвище Скакаля, со временем получили фамилию Скакалин.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: к основе Скакал- добавили суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность роду. Изначально форма «Скакалин» означала «сын Скакали», то есть отвечала на вопрос «чей?». Такая модель типична для северных и центральных регионов России, где фамилии на -ин встречаются так же часто, как и на -ов. В отличие от фамилий с суффиксом -ов, которые образовывались от основ на твердый согласный, фамилии на -ин чаще возникали от прозвищ и имен, оканчивающихся на -а или -я, как в нашем случае.

Интересно, что глагол «скакать» в диалектах имел и более узкие значения. В некоторых областях «скакалей» могли называть не только прыгуна, но и того, кто ходит вприпрыжку, подпрыгивая на ходу, — этакая бытовая характеристика походки. Впрочем, версия о всаднике не менее правдоподобна: в среде казачества и служилых людей прозвища, связанные с верховой ездой, были не редкостью. Выбрать единственное верное толкование сложно, но оба они сходятся в главном: предок носителя фамилии Скакалин был человеком подвижным, быстрым, возможно, даже лихим.

В письменных источниках фамилия встречается редко, что говорит о ее локальном бытовании. Скакалины, судя по географии, чаще всего встречаются в Поволжье и на Урале, где подобные прозвищные фамилии активно формировались в XVII–XVIII веках среди крестьян и посадских людей. Родственных фамилий с тем же корнем немало: Скакалов, Скакунов, Скачков — все они образованы от одних и тех же глагольных основ, но разными суффиксами. Это лишний раз подтверждает, что прозвище было живым и распространенным, а его носители не были связаны родством, просто получили схожие характеристики от односельчан.