Фамилия Скакалин восходит к прозвищу Скакаля, которое произошло от глагола "скакать". Скакалей обычно называли резвого, подвижного, любящего прыгать ребенка. Так, предок обладателя фамилии Скакалин мог быть всадником. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Скакаля, со временем получил фамилию Скакалин.