Фамилия Скакалкин образована от прозвища или личного имени Скакалка. Корень здесь — глагол «скакать», поэтому первое, что приходит в голову, — резвый, подвижный, непоседливый человек, прыгун. Так в старину могли назвать ребенка, который не сидел на месте, и это прозвище закреплялось за ним как самое употребительное именование, а позже легло в основу фамилии.

Но у прозвища есть и другие прочтения. По одной из версий, Скакалкой называли мастера, который делал скакалки — веревочку с ручками для прыжков. Такие «профессиональные» именования были широко распространены: человека часто определяли по ремеслу, и прозвище переходило к потомкам. Согласно другой версии, Скакалка — это всадник, тот, кто скачет верхом. В говорах глагол «скакать» нередко означал именно быструю езду на лошади, поэтому прозвище могло закрепиться за лихим наездником.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: Скакалкин — сын Скакалки, потомок человека с таким прозвищем. Это типичная модель русских фамилий, образованных от прозвищ и личных имен, оканчивающихся на -а. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Скакалов и Скачков встречаются чаще, а Скакалкин — более редкий вариант, что делает его особенно интересным для семейной истории.

Точных сведений о географии фамилии нет, но по модели образования она скорее всего возникла в северных и центральных русских землях, где были распространены фамилии на -ин. В документах фамилия не фигурирует среди известных дворянских родов, так что, вероятнее всего, ее носили крестьяне или посадские люди.