Фамилия Скобеев образована от прозвища или мирского имени Скобей, а то, в свою очередь, — от слова «скоба». В словаре Даля скоба — это железная полоса с заостренными концами, загнутыми буквой «п» (иногда вразбежку), которую вбивают для скрепления двух частей. Отсюда и первое значение: Скобеем могли прозвать сутулого, согбенного, как скоба, человека. Вторая версия — ремесленная: так называли мастера, который производил скобяные изделия, или торговца ими. Обе трактовки правдоподобны, и обе укладываются в типичную для славянских фамилий модель, где прозвище по внешности или занятию закрепляется за родом.

Менее убедительна версия, что Скоба — это мирское имя, которое родители давали младенцу, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего и передала ему качества птицы. Здесь, судя по всему, произошла путаница: слово «скоба» не имеет отношения к птицам, а вот «скопа» — хищная птица, рыболов. Созвучие могло породить эту гипотезу, но вряд ли она отражает реальное происхождение фамилии. Если уж говорить о птичьих именах, то фамилия строилась бы от «Скопа» (ср. Скопин), а не от «Скоба». Поэтому основными и наиболее надёжными остаются версии о сутулости или ремесле.

Суффикс -ей в прозвище Скобей — редкий и выразительный. Он характерен для северных и новгородских говоров, где такие формы именований (сравни: Ковалей, Плетей) были в ходу. Сама фамилия Скобеев построена по стандартной патронимической модели: притяжательный суффикс -ев присоединён к основе Скобей, и буква «й» закономерно перешла в «е». То есть Скобеев буквально означает «сын Скобея». Такая модель — одна из самых распространённых в русских фамилиях, что делает Скобеевых типичным, но при этом узнаваемым родом.

В истории фамилии прослеживается и социальный срез. Скобяной товар — скобы, гвозди, засовы, петли — был ходовым на Руси, и «скобей» как ремесленник или лавочник не принадлежал к знати, но и не был на дне. Это фамилия мастерового люда, людей, чьё прозвище возникло в гуще быта, а не в канцеляриях. Позже фамилия разошлась по разным землям, и сегодня её носители встречаются в разных регионах России, что типично для фамилий, закрепившихся ещё в допетровскую эпоху.

Точное время и место возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку к одной местности. Окончательно судить об этом можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований, включающих архивные документы и переписи. Но уже сейчас ясно: Скобеевы — фамилия с прозрачной этимологией, которая много говорит о быте и языке предков.