Фамилия Скосарев происходит от прозвища Скосарь, и здесь есть как минимум две равноправные версии, которые стоит разобрать по отдельности. Первая отсылает к миру насекомых: скосарями называют жуков из семейства долгоносиков, выделяя их в особую группу. У этих жуков короткий, иногда почти незаметный хоботок, вздутое, часто шарообразное тело, а надкрылья обычно сросшиеся, под ними скрываются недоразвитые крылья. Прозвище Скосарь в таком случае могло закрепиться за невысоким полным человеком, чья фигура напоминала этого жука. Сторонники этой версии также допускают, что имя могло быть не прозвищным, а мирским: давая ребёнку имя Скосарь, родители как бы поручали его природе, надеясь, что малышу передадутся полезные качества этого существа.

Вторая версия опирается на диалектное слово «скосарь» — так в некоторых говорах называли заносчивого, фанаберистого человека. В этом случае прозвище указывало не на внешность, а на характер предка, и звучало оно не ласкательно, а скорее с укором. Какая из версий правдоподобнее — сказать сложно, но обе имеют право на жизнь, и обе укладываются в типичную для русских фамилий модель: прозвище, которое закрепилось за человеком как основное именование, а затем через суффикс -ев превратилось в фамилию. Суффикс здесь указывает на принадлежность: Скосарев — это «сын Скосаря», «из рода Скосаря».

Отдельного внимания заслуживает вариант написания Скосырев. Он возникает из-за редукции безударных гласных: в безударной позиции «а» и «ы» звучат почти одинаково, поэтому на письме их легко перепутать. Так что Скосарев и Скосырев — это, по сути, одна фамилия, зафиксированная в разных документах. Если вы ищете свои корни, стоит учитывать оба написания, особенно при работе с архивными метрическими книгами и ревизскими сказками.