Фамилия Скосырев напрямую говорит о характере предка: в её основе лежит прозвище Скосырь, которым на Руси называли ухаря, щеголя и забияку. В некоторых говорах слово имело и более жёсткий оттенок — так могли сказать о грабителе. Потомки такого человека, отвечавшего за свой нрав или удаль, со временем и получили фамилию Скосырев.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: к прозвищу Скосырь добавили типичный русский суффиск принадлежности -ев, который указывает на родство. То есть Скосырев буквально значит «сын Скосыря» или «человек из рода Скосыря». Суффикс -ев, а не -ов, появляется потому, что основа прозвища оканчивается на мягкий согласный «рь».

Стоит рассмотреть и альтернативную версию происхождения. Некоторые исследователи связывают прозвище Скосырь со словом «скосарь» — так в народе называли жучка-долгоносика. Такая этимология возможна, но выглядит менее убедительной: прозвища от названий насекомых встречаются, но реже, чем прозвища, описывающие поведение человека. Смысловая связка «ухарь-забияка» кажется более естественной основой для личного прозвища.

Интересно, что фамилия сохранила в себе почти забытое ныне слово. Сегодня «скосырь» не встретишь в повседневной речи, разве что в диалектных словарях или исторической литературе. А вот фамилия оказалась живучей — она закрепилась за потомками того самого бойкого человека и донесла до нас память о его прозвище.