Фамилия Скосырскый — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает исходное слово. Вместо привычного -ский здесь -скый, что может указывать на украинскую или белорусскую фонетику, где твёрдое ы в суффиксе — не ошибка, а диалектная норма. Но главная загадка — в корне.

Скорее всего, основа фамилии — прозвище Скосырь. В русских говорах «скосырь» — это человек, который косит в сторону, то есть хитрый, не прямолинейный, или же тот, кто косо смотрит. В словаре Даля встречается слово «скосыриться» — насупиться, глядеть исподлобья. Прозвище могло закрепиться за человеком с недоверчивым взглядом или упрямым нравом. Менее вероятная, но возможная версия — связь с «косырь», то есть большой нож для щепания лучины, но тогда форма была бы Косырьский.

Модель образования типична для фамилий на -ский: к основе прозвища (Скосырь) добавили суффикс принадлежности. Такие фамилии в XVI–XVII веках чаще всего носили мелкие служилые люди, казаки или шляхта на землях Речи Посполитой. В украинских и белорусских метриках фамилии с суффиксом -ський (с мягким знаком) — массовое явление, а твёрдое ы в окончании — особенность местного произношения, которую закрепили в документах.

О сословной принадлежности носителей фамилии Скосырскый данных мало. Скорее всего, это фамилия недворянская — прозвищная, не от географического названия. Если бы предок владел деревней Скосыри, мы бы знали о таком топониме, но его нет ни в одном серьёзном справочнике. Значит, перед нами «прозвище в чистом виде», которое приросло к роду без земельной привязки.

В современном русском языке фамилия почти не встречается. Единичные носители могут быть потомками выходцев из юго-западных губерний Российской империи, где фамилии на -ский были особенно распространены среди крестьян и мещан. Написание через ы в суффиксе — не орфографическая ошибка, а живое свидетельство того, как звучала фамилия в говоре предков.