Фамилия Скосырский (и её женская форма Скосырская) в основе своей имеет прозвище Скосырь. Так на Руси называли ухаря, щеголя и забияку, а в некоторых говорах — даже грабителя. Слово ёмкое, с явной отрицательной или ироничной оценкой: лихой, бойкий человек, который не даст себя в обиду, но и сам, бывало, задирался. Впрочем, есть и более мирная версия: прозвище могли связывать со словом «скосарь» — так называют жучка-долгоносика. Но это объяснение выглядит менее убедительным: прозвища от насекомых встречаются, но реже, чем от черт характера.

Формант -ский указывает на типично польскую или украинскую модель образования фамилий, где окончание часто привязывало человека к месту или роду. Однако в данном случае, судя по всему, мы имеем дело не с географическим названием, а с прозвищем, которое стало наследственным. Позже прозвище Скосырь, изначально присоединённое к имени, полностью заменило его в повседневной жизни и даже в официальных документах, а затем закрепилось в виде фамилии.

Любопытна и сама основа. В русских говорах слово «скосырь» звучало как вызов: так говорили о человеке, который «скосырился» — то есть вёл себя дерзко, нахраписто, с показной удалью. Возможно, предок носителей фамилии был тем самым бойким парнем, чья манера поведения запомнилась окружающим настолько, что заменила родовое имя.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на столетия, и документальные следы часто теряются. Но сама фамилия — памятник живой народной речи, сохранивший слово, которое сегодня почти вышло из употребления.