Фамилия Скосыркий — одна из тех, где внешняя простота обманчива. На первый взгляд, в ней слышится что-то вроде «скосить» или «косой», но на деле её корни уходят не в сельское хозяйство, а в мир прозвищ и диалектной лексики.

Разбираем состав. Основа — «Скосыр-», суффикс «-к-» (типичный для украинских и южнорусских фамилий) и окончание «-ий». Такая модель характерна для фамилий, образованных от прозвищ с уменьшительным или оценочным оттенком. Наиболее правдоподобная версия связывает фамилию со словом «скосырь» — в южнорусских и украинских говорах так называли задорного, задиристого человека, забияку или даже скандалиста. Значение близко к «ершистый» или «задира». Человек с таким прозвищем, скорее всего, был вспыльчивым, неуступчивым, любил спорить и лезть в драку.

Менее вероятная, но встречающаяся версия — от глагола «скосыриться» (насупиться, сделать недовольное лицо), то есть прозвище могли дать угрюмому или вечно недовольному человеку. Связь с «косым» (одноглазым или кривым) сомнительна: для этого в русском языке есть более прямые формы вроде Косой или Косов.

Фамилия явно южного происхождения — суффикс «-к-ий» типичен для украинской ономастики (сравните: Скосыр, Скосыренко). В России она встречается редко, преимущественно в областях, граничащих с Украиной, и в казачьих регионах. Носители фамилии, вероятно, происходят из крестьянской или казачьей среды, где прозвища были особенно живучи и часто переходили в официальные фамилии при переписях XIX века.

Особенность написания — буква «ы» в корне. Это не ошибка, а отражение живого произношения: в украинском языке звук [ы] более распространён, чем в русском, и фамилия сохранила исходную фонетику. Встречаются варианты Скосирький, но они вторичны и менее точны.