Фамилия Скосырских — редкий пример «географического» суффикса -ских, который указывает не на происхождение от имени или профессии, а на принадлежность к определённой местности или роду. В отличие от массовых -ов/-ев, окончание -ских (а также -их/-ых) типично для северных и центральных областей России, особенно для Вятки, Поволжья и бывших новгородских земель. Такие фамилии часто закреплялись за целыми семьями или жителями одного села.

Основа фамилии — прозвище Скосырь или Скосыра. В русских говорах «скосырь» означало человека резкого, бойкого, задиристого — того, кто «скосыривается», то есть ведёт себя вызывающе, не уступает, дерзко отвечает. Слово происходит от глагола «скосыриться» — насупиться, принять угрожающий вид, упереться. В словаре Даля «скосырь» — это «упрямец, грубиян, задира». Таким образом, прозвище давали человеку с крутым нравом, который не лез за словом в карман.

Вероятно, сначала возникло прозвище Скосырь, затем от него образовалась фамилия Скосырский (по модели «чей?» — «сын Скосыря»), а уже в бытовой речи или при переписи она закрепилась в форме множественного числа родительного падежа: Скосырских. Это характерно для фамилий, которые первоначально отвечали на вопрос «чьи будете?» — «Скосырских», то есть из рода Скосырских. Со временем окончание застыло и стало восприниматься как неизменяемая фамилия.

Встречается фамилия преимущественно в Кировской области и на Урале — регионах, где фамилии на -ских особенно распространены. В старых метрических книгах XIX века попадаются записи о крестьянах и мещанах Скосырских из Вятской губернии. Сословный состав — в основном крестьянство и духовенство, хотя точных данных о дворянской ветви нет.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями: Скосырев — более частая форма с типичным «вотчинным» суффиксом; Скосырский — вариант, указывающий на местность; Скосырских — самая редкая, сохранившая архаичную грамматическую конструкцию. Все они восходят к одному прозвищу, но разное окончание говорит о разной истории закрепления фамилии в документах.