Фамилия Скосырева образована от прозвища Скосырь — так на Руси называли ухаря, щеголя и забияку, а в некоторых местах и грабителя. Суффикс -ев указывает на типичную для русских фамилий модель притяжательного прилагательного: потомок человека с прозвищем Скосырь становился Скосыревым, а его жена или дочь — Скосыревой. Это один из древнейших пластов русских фамилий, который складывался в среде крестьянства и посадских людей, где прозвища передавались по наследству без изменений.

Слово «скосырь» звучит колоритно и неоднозначно. В народной речи оно могло означать бойкого, разбитного малого, который не прочь пустить пыль в глаза, а в иных говорах — человека с тёмными наклонностями. Интересно, что у прозвища есть и «насекомое» прочтение: в некоторых диалектах «скосарь» — это жук-долгоносик. Вряд ли прозвище дали за сходство с жучком, скорее здесь сыграла роль игра слов или ироничное переосмысление: ухарь, который «точит» добро, как долгоносик — зерно.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает точнее понять географию. Форма Скосырев встречается реже, чем Скосарёв или Скосарев, и это намёк на локальное бытование прозвища. Если Скосарёвы чаще связаны с южнорусскими и украинскими говорами, где «скосарь» — именно долгоносик, то Скосыревы тяготеют к северо-восточным и центральным регионам, где слово «скосырь» значило «задира» и «буян». Такое распределение типично для прозвищ, которые возникали независимо в разных местах, но закреплялись за разными оттенками смысла.

Само написание с буквой «ы» в корне — редкий случай. В большинстве аналогичных фамилий (Косырев, Косарев) корень связан с косой или косым, но здесь основа иная. Это создаёт путаницу при генеалогическом поиске: часть Скосыревых в документах XVIII–XIX веков могли записывать как Косыревы, особенно если писарь не разбирался в местном говоре. Поэтому при исследовании родословной стоит проверять оба варианта.

Версия о связи с долгоносиком, хоть и подкреплена диалектными словарями, выглядит менее убедительной для прозвища человека. Народная антропонимия редко строит прозвища на названиях мелких жуков — обычно для этого берут крупных животных или птиц. А вот «скосырь» в значении «забияка» отлично вписывается в ряд таких прозвищ, как Ухарь, Буян или Лихой. Скорее всего, именно это значение и закрепилось за родоначальником фамилии.

Сведений о знаменитых носителях фамилии в открытых источниках мало, и это не повод для досужих домыслов. Сама фамилия — живое свидетельство того, как меткое народное словцо, означавшее когда-то бойкого и дерзкого человека, превратилось в устойчивый родовой знак.