Фамилия Скосырев образована от личного прозвища Скосырь — так на Руси называли ухаря, щеголя и забияку, а в некоторых говорах и грабителя. Прозвище звучало колоритно и метко, поэтому и закрепилось за человеком, а затем перешло к его потомкам. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Скосырев буквально значит «сын Скосыря», и такая модель — одна из самых распространённых в русской фамильной традиции.

Впрочем, у этого прозвища есть и вторая версия происхождения, менее заметная, но любопытная. Некоторые исследователи сближают Скосыря со словом «скосарь» — так в народе называли жучка-долгоносика. Вряд ли прозвище давали за сходство с насекомым, но в диалектах слова могли смешиваться и влиять друг на друга. Правдоподобнее всё же первая трактовка: прозвища, отражающие характер, встречались гораздо чаще, чем образованные от названий жуков.

Стоит заметить, что фамилия бытует в двух написаниях — Скосырев и Скосарев, и это не ошибка, а следствие аканья: в безударной позиции звук [ы] в некоторых говорах произносился как [а], что и закреплялось в документах. Поэтому обе формы — родственные, и их носители, скорее всего, потомки одного прозвищного корня.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и прозвище Скосырь могло возникнуть независимо в разных регионах. Ясно одно: фамилия Скосырев — живой памятник народной речи, сохранивший в себе слово, которое сегодня почти вышло из употребления.