Фамилия Скудило звучит по-южнорусски или по-украински, и ее происхождение упирается в прозвище, а не в крестильное имя. Точного ответа, что означало это прозвище, нет, но лингвисты предлагают несколько версий, и самая убедительная связана с глаголом «скудлити» — то есть «взлохматить», «привести в беспорядок». В этом случае прозвище Скудило мог получить человек с неряшливой шевелюрой или тот, кто постоянно теребил, трепал что-то руками, например, шерсть или лен. Такая модель типична для украинских прозвищ с суффиксом -ило, которые часто давали по характерной привычке или внешности.

Вторая версия отсылает к нарицательному «скуда» — нужда, бедность. Тогда прозвище закрепилось за небогатым человеком, и эта гипотеза подкрепляется фольклором. Вспомним хотя бы «Снегурочку» Островского, где Бобыль говорит Бобылихе: «Скудаться нам до веку, таскать кошель на плечах на роду написано». Здесь «скудость» напрямую связана с горемычной долей, и прозвище Скудило могло быть горькой насмешкой над бедняком или же констатацией факта.

Третья версия — от слова «скудель», то есть «глина» или «глиняный горшок». По ней родоначальник Скудило мог быть гончаром или земледельцем. Однако эта гипотеза менее правдоподобна: слишком далекий семантический переход от предмета к прозвищу человека, и в украинских говорах такая связь прослеживается слабо. Скорее всего, перед нами либо «взлохмаченный», либо «бедняк», причем первая версия выглядит предпочтительнее, потому что прозвища по внешности встречаются чаще, чем по имущественному положению.

Сама фамилия застыла в форме прозвища без патронимического суффикса — это характерно для украинской традиции, где фамилии на -ило (Скудило, Крутило, Палило) фиксировались как есть. Носители фамилии встречаются преимущественно в западных и центральных областях Украины, а также среди потомков украинских переселенцев. Сословной привязки у фамилии нет: прозвище могло закрепиться и за казаком, и за крестьянином, и за мещанином.