Фамилия Слободськой (в русском написании чаще Слободской) — это яркий пример восточнославянской фамилии, образованной от географического названия. В основе лежит слово «слобода» — так на Руси называли поселение свободных людей, освобождённых от обычных феодальных повинностей, или пригородный посад, где жили ремесленники и торговцы. Слободы были распространены по всей территории Украины, Беларуси и юга России, и от названия каждой из них могла возникнуть фамилия.

Суффикс -ськ- (в украинском варианте) или -ск- (в русском) указывает на принадлежность к месту: Слободськой буквально значит «тот, кто из Слободы» или «слободской житель». В польской традиции, которая сильно повлияла на украинскую ономастику, такие фамилии на -ский/-цький считались дворянскими или шляхетскими, но в народной среде они просто обозначали выходца из определённой местности. Поэтому Слободськой не обязательно дворянин — скорее всего, его предок был крестьянином или мещанином, жившим в слободе.

Интересная особенность — написание через «о» после «д»: Слободськой, а не Слободский. Это чисто украинская фонетическая черта, где «о» в закрытом слоге переходит в «і» (слобода — слобідка), но в самой фамилии сохранился древний вариант корня. В русских документах фамилию часто русифицировали, превращая в Слободской, но украинский вариант с «-ськ-» выдаёт южное происхождение носителя.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Слободской и Слободчук — это разные модели. Слободской — притяжательное прилагательное (как «городской»), а Слободчук — патроним с суффиксом -ук, характерным для центральной и западной Украины. Слободськой стоит ближе к польско-украинской традиции именования по месту жительства, которая была особенно популярна среди казацкой старшины и мещанства в XVII–XVIII веках.

Сегодня фамилия встречается в основном в Украине, особенно в центральных и восточных областях, а также среди украинской диаспоры. В России она редка и чаще всего является результатом миграции или русификации исходного написания.