Фамилия Смеховский в своей основе хранит прозвище Смех, а сама она — отчество второго порядка: Смеховский приходился сыном Смехову и внуком Смеху. Прозвище Смех восходит к глаголу «смеяться» и закреплялось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии. Так потомок человека, обладающего прозвищем Смех, получил фамилию Смеховский.

Модель образования здесь — типичная для польской и украинской традиции: суффикс -ский изначально указывал на принадлежность к месту или роду, но в восточнославянских землях его часто использовали и для «облагороженного» звучания отчества. В данном случае цепочка выглядит так: Смех → Смехов → Смеховский. Если бы фамилия формировалась в великорусских говорах, скорее всего, мы бы увидели вариант Смехов или Смехин, а суффикс -ский выдаёт более западное происхождение — из белорусских, украинских или польских земель.

Само прозвище Смех не стоит понимать буквально как «тот, кто постоянно хохочет». В старину подобные имена-прозвища нередко давали как оберег: считалось, что имя, связанное со смехом или шуткой, отведёт от человека настоящую беду и злую судьбу. Кроме того, Смехом могли прозвать весёлого, неунывающего человека, балагура, который поднимал настроение окружающим. В этом смысле фамилия Смеховский — не про насмешку, а про жизнерадостность и лёгкий нрав предка.

Встречается фамилия в основном в западных регионах бывшей Российской империи, а также среди потомков эмигрантов. В документах XIX века Смеховские упоминаются как мещане и крестьяне, хотя отдельные ветви могли принадлежать к духовному сословию — семинаристам при поступлении нередко меняли или «облагороживали» фамилии, добавляя суффикс -ский. Поэтому не исключено, что часть Смеховских получила фамилию не по наследству, а в стенах духовного училища.

Родовое древо Смеховских, как и у многих семей с прозвищной основой, не всегда можно проследить глубже XVII века: прозвища в ту пору ещё не были закреплены за родом окончательно. Но сама фамилия по сей день хранит память о происхождении индивида — о человеке, которого когда-то называли Смехом.