Фамилия Смекун — редкий образец, где прозвище напрямую перешло в фамилию, минуя патронимический суффикс. В русской традиции такие «голые» фамилии (без -ов, -ин, -ский) чаще встречаются на западе и юге — в украинских, белорусских землях. Смекун, скорее всего, имеет именно южнорусские или малороссийские корни, где модель на -ун была продуктивной для образования прозвищ по действию.

Основа «смек-» связана с глаголом «смекать» — соображать, понимать, догадываться. В словаре Даля «смекать» означает «понимать, смечать, уметь находить связь». Суффикс -ун в восточнославянских прозвищах указывает на деятеля, склонного к определённому действию: говорун, молчун, ворчун. Смекун — тот, кто хорошо смекает, проницательный, догадливый человек. Прозвище могли дать сметливому крестьянину, удачливому торговцу или хитроватому ремесленнику, который умел выкрутиться из любой ситуации.

Версия о происхождении от украинского «смік» (сметана) или польского «śmietana» маловероятна — для этих значений форма на -ун нехарактерна, да и звуковой переход не объясняется. Спорный вариант — связь с диалектным «смек» (вкус, привкус), но тогда Смекун означал бы «любитель поесть» или «тот, кто пробует на вкус». Однако по частоте употребления и логике прозвищ «смекалистый» выглядит убедительнее.

В исторических документах фамилия не частотна. Можно предположить, что её носители были мещанами или государственными крестьянами западных губерний. В современной России Смекуны встречаются единично, чаще — на Украине и в Беларуси, что подтверждает западнорусскую модель образования.